林夕虽笃信佛学，很早以前却开始深研老子《道德经》，也劝勉世人多加研读，因为带有许多充满睿智的处世之道，尤其佩服道家的无为反而有为的思想。许多歌曲如麦浚龙〈弱水三千〉、陈奕迅〈太阳照常升起〉、刘德华〈常言道〉等都不脱道家哲思。身为王菲的最佳拍档，他也常将道家哲理融入她的情歌，带出超脱情观，从而慰解听众的心，尽可能得以毫发无损地在情场进退自如。

自然无为 清静寡欲

“无为”是《道德经》中的重要概念，也是一种生存的大智慧，并非消极避世，而是通晓自然和社会，善于处理人际关系。“无为”并非无所作为，什么事情都不做，而是按“道”行事，懂得处世立命。唯有摒弃妄自作为，才能达到朴素节俭、清静寡欲的境界。

林夕的情歌，一旦述及情感遇到死角或陷入困局时，排解方式就是: 顺应感情的自然发展。经过努力地“有为”、认清局势难以改变后，唯有选择以“无为”应对。2000年《寓言》专辑里的〈不爱我的我不爱〉有这么一句: “不给我的我不要／不是我的我不爱／一天一个未来／就听不到钟摆”，既然得不到对方的爱，宁愿选择“不爱”，正是一种“无为”的表现。“一天一个未来”表示时序流转，正是天地之间的自然定律在运行中，她不让自己滞留在昨日的悲伤和执着里，却继续向前行、自在生活，所以“就听不到钟摆”，总有一天会淡忘昔日所遗留下来的悲伤刻度。“什么时候／我期望过／拥抱会锁定整个世界／我只能感谢／你能够给我的一切”，是对浩阔冥渺的世界心生敬意，不违逆、不抗拮，相对之下，自身显得渺小无比。只要顺应自然、清净寡欲，不勉力强求、也不妄自作为，便能逍遥放手，将怨怼化作感激。

柔弱不争 坚则毁矣

林夕有许多情歌，皆奉行了“柔弱不争”的道家处世态度。“不争”，反而可以守住日渐腐烂的爱情，等它春风吹又生，某日再度繁盛。不管是面对爱人感情冷却或第三者介入，如果不争而守，在情场上反而可以留守更久，获得最后胜利。

《庄子‧杂篇》指出“柔”的重要:“坚则毁矣, 锐则挫矣”，如果一味坚守强之道，势必会在爱情上造成“挫”、“毁”的可悲下场。柔弱不争之德，既是一种与众不同的取胜之道，又是一种调节人我关系的重要原则。

王菲1993年的〈冷战〉，林夕使用第一人称，描述女主人公与爱人日渐疏离的关系，多年来相对无言。她明知对方另有新欢，仍佯装不知情，从没敢说破: “从不敢不忍心识穿你／据闻你与那默剧艺人恋上了／我也学别人静静地演我这套戏／亦不愿分离／相对不发一言／似是你共我有了默契／永不要幼稚的骂战／但表情彼此表情／悄悄地暗示这是冷战／多少年/共对亦无言”。她保持缄默，用冷战代替骂战，用柔弱隐忍代替强硬对质，默默地守住早已降温的爱，也不愿让第三者得逞。她深明自己依然留恋，所以在bridge对自己疾呼:“怪责你／揭破你／放弃你／可会使我好过？”她坚信只要不争不怨不挑明，那一名“默剧艺人”将永远无法雀巢鸠占，而她依旧在爱人心里稳踞一席之地。于是，她静静地等待时机，收复失地。接近尾声“欲爱但忘言”一句，很明显地仿拟陶渊明〈桃花源记〉里那句“欲辩已忘言”。陶渊明是道家的实践者，一向主张“言有尽而意无穷”，正好呼应〈冷战〉“以静制动”的主旨，也是女主人公以委婉心态去处理感情危机的“战略”。

守愚为智 无知守真

“守愚为智”是道家生态思想的重要内容，它并非愚蠢、愚笨、愚拙的意思，而是王弼所谓的“愚，谓无知守真，顺自然也”，它不仅是本性的天然流露，更是充满智慧的处世方法。

林夕相信，“守愚为智”是一种对待爱情的聪颖方式。收录于王菲1999年《唱游》大碟里的〈小聪明〉便为一例，用这种态度来看待情人的不完美，例如“把苍白看成水晶／故意让爱恨不太分明……爱你需要一点小聪明／对不够完美的东西闭上眼睛／谁的心都没有毛病／你的话都像曼陀铃／好容易就得意忘形／笑个不停”。歌者眼中，周遭一切都没有缺陷，瑕疵也被目作完美，甚至最后还心满意足地笑了。这场爱情也许潜伏着并不显而易见的危机，可是一旦无知守真，自然可以在爱里逍遥游走。看似愚痴地忽略掉不尽如意之处，但这份知足自适，反而是最难得、也最难修的睿智。

另一句“把泪水看成流星／不言不语都是好风景”，也是用愚朴之心，看待代表悲伤的“泪水”。至于“不言不语”更符合道家讲求得意忘言的虚静境界。对情人不多言、不自作聪明，才是一种“以静制动”的智慧。歌名虽为〈小聪明〉，其实林夕就是故意要来个反语，暗示这一套就是“大智慧”。